点击上方“蓝字” 这一点众说纷纭，主流段子说他晚年穷困潦倒，交易失败后开枪自杀了。认真读过《股票作手回忆录》的读者应该知道，他一生中大起大落有过多次。经常从暴富变成负债累累的状态。且杰西在回忆录中也强调过的，他能正确的认识失败，失败于他而言不过是提醒他下一次不要再犯同样的错误。
另外也有人说他晚年的时候，证监会修改了相关做空的规则，导致杰西利弗莫尔没有办法想以前那样赚钱了。但是从其自身回忆来看，杰西虽然早期是做的超短线交易，但后期真正赚大钱（除了逼空市场单日赚1亿美金那笔之外）都基本上是牛市长期持有并不停加仓带来的。
他从一开始就不纠结做多还是做空，如他所说的：
“人们常说凡是都具有两面性，但在我看来，市场只有一个面。既不是上涨的面，也不是下跌的面，而是对的面”。
他自杀后的大牛市，并不会因为监管修改了做空的规则而让其的盈利能力产生变化，因为做多和做空对他而言是一样的，人们总说他是投机大师，做空大师，但实际上他是趋势大师。他对华尔街影响最深的，不是追涨杀跌的技法，而是“截断亏损，让利润奔跑”的趋势交易核心，和“趋势是你最可靠的朋友”的市场内涵。
所以对于杰西利弗莫尔为何会爆仓并自杀，我认为更多还是其生活状态发生了改变。
在杰西利弗莫尔最后一次巨额亏损后，其拥有万美金的信托基金。因为其在伯利恒钢铁之战后，为了避免自己和家人再次陷入贫穷，所以买了巨额的不可动信托基金。当时的万美金，超过现在1亿美金的价值。
什么叫不可动信托基金？即杰西拿万美金，给一家机构，成立杰西利弗莫尔家族基金。然后这万美金就属于杰西利弗莫尔家族基金，除了分红保证外，这笔钱跟他没有半毛钱关系。
这万美金属于机构，产生的利润属于杰西利弗莫尔，在他死后，由他的继承人继续享受这万美金产生的利益，允许利滚利。但没有人可以动本金，包括杰西利弗莫尔未来可能存在的债权人，因为这笔钱属于基金，不属于他。所以杰西每个月都会有一笔固定的巨额收入，来保证他不会差钱用，因而贫穷与他无缘，他也不可能因为贫穷而自杀。
那么杰西利弗莫尔的真实情况是什么？
我认为他当时根本无心交易了。一个无心交易的人，不严格执行自己的系统，情绪化交易爆仓是很正常的事情。
而他之所以无心交易，也是他真的累了，甚至累得不想活了。
他作为那个年代最知名的花花公子（是的，花花公子而不是其自称的股票作手）而被人民津津乐道。包养了无数情妇的他，因为无数的花边新闻，导致她与第二任妻子（或许是他最爱的一任妻子）感情破裂。第二任妻子先是因此染上了酗酒的毛病，并最终也给他戴了绿帽子，最后二人离婚。
离婚后她的第二任妻子没有了杰西这样的巨额收入来源，于是卖掉了离婚分到的房产。据说杰西当时买成超过万美金，是杰西真正的第一个家，而其几十万美金就卖掉了。
在杰西利弗莫尔父亲死后，他就换上了抑郁症，她的第二任妻子又差点开枪打死他的儿子。原因是两个人在家都喝醉了酒，她的第二任妻子讲不想看到他们的废物儿子醉成这个样子，而他们的孩子并不理会。于是她便说如果他仍继续饮酒的话，她就要开枪杀了他。愤怒的小杰西一个字一个字的吼道“你~不~敢~开~枪”。结果借着酒劲，她真的开枪了。但万幸的是小杰西只是被打成了残废。
因为杰西一直过着超级暴发户的生活，所以其儿子也是典型的纨绔子弟，本就让他很头疼。杰西在与第二任妻子生活的时候，还遭遇了入室抢劫。
其第三任妻子，据传是本着杰西利弗莫尔未来的遗产而来的，所以可想其也并不是真的爱杰西利弗莫尔。且那个时候，有钱的杰西利弗莫尔又被歹徒盯上了，收到了威胁和勒索的信件。
而两人参加舞会的当晚，杰西便开枪自杀，也让人浮想联翩。
总之，他的失败完全是因为他生活上的失败，所以他在自杀时感概自己的一生是一场巨大的失败。毕竟回过头看他63年光阴，他除了金钱以外一无所有。而他最后一次栽跟头时，他已经厌倦了上流社会的生活，金钱对他已在无异议。这个时候他不是那个几起几落的斗士了，而是一个六十多岁但感受不到一点爱的年迈老人，所以他选择离开这个世界。
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